Реакционная способность нуклеофильных центров анилина в реакции с формальдегидом

Abstract

Изучена кинетика реакции взаимодействия анилина с формальдегидом в слабокислых растворах, и проведена количественная оценка реакционной способности нуклеофильных центров анилина. Показано, что нуклеофильная реакционная способность аминогруппы определяется основностью атома азота, а ароматического кольца - наибольшим зарядом на атоме углерода ароматического кольца и потенциалом ионизации. Установлено, что в нейтральных средах взаимодействие формальдегида с анилином осуществляется по атому азота с образованием N-метилольных производных анилина. С-метилольные производные могут образовываться как непосредственно в реакции анилина с формальдегидом, так и перегруппировкой из N-метилольных производных.

The kinetics of aniline formaldehyde interaction in dilute acidic solution has been studied; quantitative estimation of reactivity of aniline nucleophilic centers has been carried out. It was shown that nucleophilic reactivity of amine group is defined by nitrogen atom base strength and aromatic ring nucleophilic reactivity is determined by the highest charge on nitrogen atom of aromatic ring and by ionization potential. It was ascertained that in neutral media formaldehyde and aniline interact in nitrogen atom with the formation of N-methylol aniline derivatives. C-methylol derivatives may be formed both in aniline formaldehyde reaction and by rearrangement from N-methylol derivatives.