Псевдоциклические и гетероциклические соединения гипервалентного иода: синтез, структура и свойства

Abstract

В работе предложены новые эффективные методы синтеза известных соединений иода, которые уже зарекомендовали себя как высокоактивные окислительные реагенты, а также впервые исследована их структура с помощью РСА. Большое внимание уделено исследованию реакционной способности псевдоциклического соединения иода (III) в реакциях внутримолекулярной каталитической гетероциклизации 2-алкоксиальдоксимов, предложен механизм реакции. В работе представлено синтетическое применение соединения иода (V) в реакциях иодфункционализации алкенов, алкинов и кетонов, получен широкий ряд ценных для органического синтеза иодэфиров, иодспиртов, дииодацеталей и иодкетонов, а также предложен метод рециклизации данного ?5-иодана. Изучены реакции псевдоциклического с соединения иода (III) в реакции с Р-нуклеофилами.

The work proposes new efficient methods for the synthesis of known iodine compounds, which have already established as highly active oxidizing reagents, and also for the first time studied their structure using X-ray diffraction analysis. Much attention is paid to the study of the reactivity of the pseudocyclic compound of iodine (III) in the reactions of intramolecular catalytic heterocyclization of 2-alkoxyaldoximes, the reaction mechanism is proposed. The work presents a synthetic application of the iodine compound (V) in the reactions of iodo-functionalization of alkenes, alkynes and ketones. A wide range of iodoesters, iodoalcohols, diiodoacetals and iodo ketones valuable for organic synthesis has been obtained, and a method for recyclization of this ?5-iodane has been proposed.