Получение и исследование реакционной способности арилгликозидов

Abstract

Целью работы является получение и исследование реакционной способности защитных групп арилгликозидов. В процессе исследования проводилась оценка реакционной способности ацетильных групп пер-ацетатов арилгиликозидов в реакциях кислотно-катализируемого дезацетилирования, а также исследование реакции получения бензилиденовых производных гелицина. В результате исследования получена полная картина реакции кислотно-катализируемого дезацетилирования, установлена реакционная способность ацетильных групп в различных положениях углеводного остатка при использовании растворителей с различной полярностью; выяснен механизм образования 4-6 ацеталей в реакции бензилиденирования гликозида гелицина и установлено, что бензилиденовая защита является непредпочтительной для данного гликозида.

The aim of this research is an obtainment and studies the protective group’s reactivity of aryl glycosides in acid-catalyzed deacetylation reactions and investigation of obtainment benzylidene derivatives of glucoside helicin. This study suggests an overall pattern for acid-catalyzed deacetylation of glucopyranosides; the reactivity of the acetyl groups in different positions of carbohydrate residue was established by using different polarity of the solvents. The mechanism of 4–6 acetals in the benzylidene formation for glycoside helicin was studied and it was established that benzylidene protection group is not preferred for this glycoside.